Apprese il gioco a Napoli, alla corte di re Roberto d'Angiò, presso cui si era trasferito nel 1330. A corte gli scacchi era assiduamente giocati e nella biblioteca di corte, nel 1331, risultano inventariati libri di scacchi che per il Boccaccio, data
anche l'amicizia col bibliotecario Paolo Perugino, fu di certo agevole consultare.
Nel Decamerone ci sono molti passi in cui figurano gli scacchi ma l'opera più importante, sotto l'aspetto scacchistico, è il "Filocolo".
Filocolo, per ricongiungersi con Biancofiore, si lascia sconfiggere dal guardiano della torre.
Filocolo gioca tre partite col guardiano; perde la prima, patta la seconda e sta per vincere la terza quando il guardiano, infuriato, butta all'aria pezzi e scacchiera.
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